《定风波》一词作于苏轼左迁黄州第三年的春天。此前，苏轼经乌台诗案，由离京后历任各州长吏、政绩卓著的“圣朝名士”，获罪入狱，最终被流放。在这期间，苏轼历经背叛、死的绝望。和他同持保守派政治立场、平时诗文唱和的大臣无一问津，反倒是变法派的“新进”纷纷上书为之求情。已经罢相的变法派领袖王安石更是上书：“安有圣世而杀才士者乎？”该词或许就是苏轼经历此剧变后对人生和世界的观察和总结。

《定风波》词谱的结构是一三式的，上阕中首联总起，引领全词，颔联承接首联、作叙述和加深；下阕和颔联相比，是抒情、言志和对全诗的升华。在音韵上，《定风波》词谱长短句相间，尤其是后三联的二字叹句，易给人一种一唱三叹之感，适于抒发富有张力的、带有说服力的情感。可以和《采桑子》相对比。

《采桑子》的七言、四言“回文”结构，就易于给人一种往复回环之感，更适于抒发比较“淡”、“素”的哀、思之情。并且从结构上可以看到，《采桑子》词谱没有把情感爆发出来的部分，情感是在长短句中逐层累加，最后或者到达顶峰、或者收于平淡。与之相较，《定风波》中的二字句正是提供了这样一个情感爆发的作用。

苏词《定风波》中的总起“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行”在内容上总领全词，确定了整个词的事件和叙述环境，更奠定了全词的情感基调。“莫听”是一种意志的表达，更是一个自我的劝解。小序中写“雨具先去，同行皆狼狈，余独不觉”说明雨不小，而这场大雨不仅是现实之雨、更是人生之雨、磨难之雨，借雨来象征苏子受到的政治打压和辛酸的人生际遇。莫听雨，不仅不听，更要“何妨吟啸且徐行”。“何妨”一词有些俏皮，在无奈的命运、在敌对和打压之间“吟啸且徐行”，又给这种反抗和挑战带上了一丝天真烂漫的色彩。颔联“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生”是对首联的详述和延伸。“何妨吟啸且徐行”，如何行？“竹杖芒鞋”。行到哪？“一蓑烟雨任平生”。有人言“竹杖芒鞋”与“马”之对比表现了苏子是一个“平民化的廉吏”。但廉吏的核心词依旧是吏，“平民化的廉吏”依旧是对政治的一种渴求。我以为“竹杖芒鞋”隐喻的是江湖之中，“马”隐喻的是庙堂之上，所谓“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”。“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”，身居江湖之中更有一种轻盈的自由，任尔风雨飘摇，我自安步当车。“一蓑烟雨任平生”的“蓑”字点出了这句是虚写。既已“雨具先去”，何来蓑衣？这又是风雨喻人生磨难的一个佐证。而“蓑”字本身就有种潇洒不羁的意味，“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”，“孤舟蓑笠翁，独钓寒江雪”，蓑衣本身就是隐士的象征。“蓑”又与“任”相和，“无意苦争春，一任群芳妒。零落成泥碾作尘，只有香如故”。即使我平生不平，受人陷害，也任它去吧。“青山遮不住，毕竟东流去”，命运之流面前，个人之力太过卑微，但个人之品德却无法磨灭。一个“任”字，写出的是苏子内心的坚毅和旷达。

下阕在时间上紧接上阕，写雨停之事，但是在情感上又有一个升华。“料峭春风”一词点出了此时正是乍暖还寒的初春。春风的意象本是温暖明媚、生机勃发的，而苏子却在这样的春风中感受了料峭。这两个词的矛盾也揭示了苏子内心的旷达之中也有一份悲凉和无奈。但是紧接下句“山头斜照却相迎”，悲凉之时，却有阳光来将你温暖。这句写出了词人内心情绪的转变，在自然之中感受到了“天无绝人之路”这个道理。温暖词人之身的是山头的阳光，而温暖词人之心的是词人心中的旷达与洒脱。尾联“回首向来萧瑟处”，“萧瑟处”一词一语双关，实指刚刚“吟啸且徐行”的小路，虚指苏子过往的人生。或言其“归去”指的是回到这条小路、回到过去的人生经历中去看，“也无风雨也无晴”，宠辱不惊。我以为“归去”指的是“归隐”，而不是回到过去。和之前的理由相同，宠辱不惊仍要在意宠辱，仍有为官为政的需求，只不过我境界高了，得失不在乎了。但是“也无风雨也无晴”是一种无所谓、一种不在意、一种超脱。世事变幻、人事莫测，我不再纠结其中，官场风云对我来说不再是利益休戚，而只是客观现象。外界的“时而风雨时而晴”对我而言已经没有意义，我的内心自然“也无风雨也无晴”。这不是一种负气而走，而是看淡，所谓“未数数然也”。归去，归往何处？“定乎内外之分，辩乎荣辱之境”，归于南山下，归于我心间。